出生于86年的虎年男性在婚姻方面通常会经历一些挫折，可能会有多次婚姻的经历。然而，并不是每个人都会经历多次婚姻，这取决于个人的情况和选择。

对于86年属虎男最佳的婚配，根据中国传统的八字命理学说，以下是一些可能的最佳婚配：  

1.属虎男与属狗女：狗女性格温和可爱，能够平衡虎男的冲动和火爆脾气，两人互相包容，能够共同创造和谐的家庭环境。  

2.属虎男与属马女：马女勇敢、活泼，能够带给虎男很多乐趣和创新的思维方式，两人在生活中富有激情，互相追求自己的事业，并且能够共同成长。  

3.属虎男与属羊女：羊女柔和、温顺，能够满足虎男的安全感需求，两人在生活中彼此扶持，相互支持，能够建立起稳固的家庭基础。  

需要注意的是，以上只是一种可能的八字命理婚配，最佳婚配还需要结合个人的实际情况和属相细节进行综合分析。此外，婚姻的幸福与否并不完全取决于属相的匹配，更重要的是夫妻之间的相互理解、支持和包容。因此，在选择配偶时应当注重彼此的性格特点和价值观是否相容，真正找到适合自己的伴侣。